(texto extraído do livro 1001 Discos Para Ouvir Antes de Morrer)
Se a música folk foi o pilar da cultura popular Americana nos anos 50 e 60, ninguém incorporou as tensões da época tão bem quanto Bob Dylan. E The Freewheeling´ Bob Dylan foi particularmente responsável por firmar sua fama de cantor e compositor de técnica quase perfeita, dotado de uma visão política focada no detalhe, na narrativa e no humor.
O álbum sublinha o compromisso de Dylan com as mudanças sociais (a capa mostra Dylan com sua namorada na época, Suze Rotolo, caminhando por Greenwich Village, onde atraiu atenções pela primeira vez como cantor de folk). Uma trilogia de músicas do disco – “Blowing´ in the Wind, “A Hard Rain´s A-Gonna Fall” e “Masters of War” – parecia englobar o desejo de mudança de toda uma geração. As três permanecem, em muitos aspectos, como as canções mais duradouras de Dylan, regravadas por artistas de todos os gêneros, incluindo o rap, o reggae e o country.
Como sempre, Dylan se desviou do caminho para desafiar as classificações musicais – estabelecendo esse padrão para o resto de sua carreira. Em músicas como “Don´t Think Twice, It´s All Right” e a sublime “Girl from the North Country”, ele joga com a temática do amor trágico das baladas, o surrealismo e até mesmo a comédia. Nesse aspecto, no mínimo, The Freewheelin´... deve muito ao trabalho de uma pessoa que o inspirou no início: Woody Guthrie. Essas músicas igualmente ignoram a embalagem colorida da sociedade americana, preferindo se identificar com as massas oprimidas do campo. Dessa forma, o álbum pode ser visto como um manifesto.
Apesar de Dylan lamentar o rótulo de porta-voz de sua geração, The Freewheelin´... é uma rara evocação de uma época em seu país.